Prinsessan Anna var en politiskt och religiöst engagerad prinsessa. Hon blev en viktig rådgivare till brodern Sigismund och medlade i flera av de politiska konflikter som präglade senare delen av Vasatiden.

Prinsessan Anna, av ätten Vasa, föddes på Eskilstuna slott år 1568. Hon var dotter till Johan III och Katarina Jagellonica. Hennes liv skulle bli nära kopplat till moderns hemland, Polen, där också brodern Sigismund var kung. Det finns få uppgifter om prinsessan Annas barndom. Hon tycks dock ha fått en omsorgsfull uppfostran. Bland annat ska hon som vuxen ha behärskat sex språk. Prinsessan Anna uppfostrades i likhet med sin bror i moderns katolska lära men övergick till den lutherska i början av 1580-talet.

Prinsessan Annas moster, Anna Jagellonica, som var drottning i Polen under hennes uppväxt, arbetade tidigt för att systersonen Sigismund skulle bli polsk kung och att prinsessan Anna då skulle följa med honom till Polen. Så blev också fallet när Sigismund år 1587 blev vald till polsk kung. Syskonen stod varandra nära, och prinsessan Anna kom att bli en viktig rådgivare till och ett stort stöd för sin bror. Hennes politiska inflytande ogillades dock av Sigismunds polska rådgivare och det kom att leda till flera konflikter genom åren.

Även i Sverige deltog prinsessan Anna i olika politiska sammanhang. 1589 deltog hon vid mötet i Reval då det svenska riksrådet mot Johan III:s vilja förhindrade Sigismund att lämna den polska tronen och återvända till Sverige. Prinsessan Anna försökte därefter, i likhet med sin jämngamla styvmor Gunilla Bielke, medla i den uppkomna konflikten mellan kungen och riksråden. Detta var inte första gången prinsessan Anna uppträdde som medlare. Hon hade vid flera tidigare tillfällen försökt medla mellan sin far och sin farbror, hertig Karl.

I den infekterade svensk-polska relationen fungerade prinsessan Anna som en viktig politisk länk mellan länderna. När Sigismund firade sitt bröllop med den österrikiska ärkehertiginnan Anna av Habsburg-Steiermark i Krakow år 1592 var det prinsessan Anna som fick representera det svenska kungahuset. Året därpå återvände hon till Sverige tillsammans med sin bror och svägerska för att delta i faderns begravning och Sigismunds kröning till svensk kung. Prinsessan Anna stannade sedan kvar i Sverige och residerade då främst på Stegeborgs slott i Östergötland. Därifrån höll hon Sigismund informerad om den politiska händelseutvecklingen och bevakade broderns intressen gentemot hertig Karls anspråk. Hon tog också parti för de högadliga svenska familjer som förblev lojala med Sigismund och därför hamnade i onåd hos hertig Karl. Vid flera tillfällen kom hon således själv i konflikt med farbrodern. Deras relation förbättrades inte av att prinsessan Anna höll det så kallade ”onsdagsbröllopet” år 1595 då hon såg till att hennes hovjungfru Sigrid Brahe fick gifta sig med den hon själv ville, Johan Gyllenstierna, i stället för den hon var trolovad med. Det hela blev en stor skandal. Hertig Karl menade att prinsessan Anna agerat ”hastigt och obetänkt” och att hon skulle drabbas av ”stort förtal” för sin inblandning, vilket han själv gjorde sitt bästa för att underblåsa, i sin rimkrönika beskrev han prinsessan Anna som maktlysten, praktlysten och lösaktig med flera älskare. Hon blev anklagad för att vilja ta över den svenska tronen – prinsessan Anna hade i faderns testamente fått arvsrätt till den svenska tronen - och samtidigt gifta sig med sin högadlige älskare, Gustav Brahe. Karls antipati höll i sig genom åren. Hans åsikt var att allt ont som drabbadet riket var den ”förgiftiga” Annas fel.

Prinsessan Anna fanns också vid Sigismunds sida när denne återvände för att återta kontrollen över det svenska riket sommaren 1598. Efter Sigismunds nederlag i slaget vid Stångebro i september samma år följde prinsessan Anna med sin bror till Polen, där hon också kom att leva under resten av sitt liv. Prinsessan Anna var även inblandad när Sigismund några år senare gjorde ett nytt försök att återta makten i Sverige. I Polen hjälpte hon de familjer som tvingats lämna Sverige efter Karls maktövertagande, och såg till att deras barn uppfostrades i den protestantiska läran. Hon beskyddade också två viktiga protestantiska lärosäten i Polen, universitetet i Königsberg och gymnasiet i Danzig.

Prinsessan Anna ägnade en stor del av sin tid åt botaniska studier och läkeväxter, ett intresse hon odlat redan i Sverige. Hon anlade örtagårdar, trädgårdar, drev apotek och bekostade utgivningen av ett stort vetenskapligt botaniskt verk, Simon Syrenius herbarium, som kom att konsulteras fram till 1800-talet. Av sin bror fick hon två förläningar på livstid, Golub-Dobrzyn och Brodnica.

Prinsessan Anna förblev ogift trots att flera äktenskapsallianser diskuterades genom åren, bland annat med österrikiska ärkehertigar, liksom med tyska och franska furstar. Även ett äktenskap med en av de ryska tronpretendenterna fördes på tal vid 1600-talets början.

Att prinsessan Anna öppet levde som lutheran orsakade en del konflikter med det katolska prästerskapet i Polen. Dessa konflikter varade ända in i döden. När prinsessan Anna avled år 1625, efter att under en lång period haft problem med hälsan, förhindrades Sigismund från att begrava henne i slottskyrkan i Krakow. Det skulle dröja till år 1636 innan prinsessan Anna kunde begravas i Mariakyrkan i Thorun. Där finns också ett begravningsmonument över henne.