Anna Skytte var en svensk adelsdam som i äldre svensk historieskrivning har framställts som en av historiens få kända kvinnliga sjörövare. Senare forskning har dock avfärdat dessa historier som en myt.
Anna Skytte föddes 1643 och växte upp på godset Strömserum i Småland. Föräldrarna var Anna Nilsdotter Bielkenstierna och Jacob Skytte af Duderhof.
År 1662 gifte Anna Skytte sig med ryttmästaren Gustaf Drake. Han hade året dessförinnan lett ett av 1600-talets mest uppmärksammade fall av sjöröveri i Östersjön tillsammans med sin svåger, Anna Skyttes äldre bror Gustaf Adolph Skytte. I augusti 1661 seglade Gustaf Adolph Skytte och Gustaf Drake på Skyttes jakt med 13 mans besättning från Kalmar. Ett par veckor senare överföll de utanför Blekinges kust en holländsk bojort, lastad med salt, vin och diverse handelsvaror av ringa värde, varvid hela den holländska besättningen om fem man mördades. Efter det att ägarna till fartyget börjat göra efterforskningar om bojortens öde uppdagades brottet och Gustaf Adolph Skytte dömdes till döden och avrättades i april 1663 tillsammans med tre besättningsmedlemmar som tagit aktiv del i överfallet.
Gustaf Drake, som enligt besättningens vittnesmål hade varit pådrivande i beslutet att attackera bojorten, flydde tillsammans med Anna Skytte till Preussen hösten 1662, kort efter det att Gustaf Adolph Skytte blivit arresterad. De återvände till Sverige i slutet av 1663, efter det att Göta hovrätt, i vad som har betraktats som en skandalartad rättegång, frikänt Gustaf Drake från all delaktighet i överfallet. Anna Skytte bodde fram till sin död på Drakes släktgods Hagelsrum i Småland. Paret fick två barn, varav endast sonen Gustaf överlevde till vuxen ålder.
Enligt historikern Anders Fryxells Berättelser ur svenska historien, 1846, ska Anna Skytte ha deltagit i ett tidigare piratöverfall 1657, som ledde till att Gustaf Adolph Skytte kom över den jakt som han använde i attacken mot den holländska bojorten fyra år senare. Tillsammans med brodern och några bekanta ska Anna Skytte – som då var 13 eller 14 år gammal, vilket Fryxell inte beaktade – ha mördat jaktens besättning efter att den lämnat Holland med svenskarna som passagerare. Gustaf Adolph Skytte ska därefter ha använt den döde skepparens sigill för att upprätta ett falskt köpebrev på fartyget. En av deltagarna i sjöröveriet, som hotade att röja tilltaget, ska vidare ha mördats av Anna Skytte och hennes bror.
Berättelsen om Anna Skyttes sjöröveri utvecklades ytterligare av historikern och författaren Gustaf Volmar Sylvander ett par decennier efter det att Fryxells berättelse utkom. I tredje delen av sitt monumentalverk Kalmar stads och slotts historia, 1865, påstår han att Anna Skytte, före sitt giftermål med Gustaf Drake, skulle ha deltagit ”såsom sköldmö i sjöröveriets alla blodsbragder”. Sylvanders mustiga beskrivningar av Anna Skyttes och broderns piratverksamhet fick stort genomslag i samtiden och ligger fortfarande till grund för påståenden om att Anna Skytte skulle ha varit en av de få kända kvinnliga piraterna i historien.
Som historikern Rudolf Thunander har visat, är det dock oklart vad Fryxell, Sylvander och senare historiker och författare baserar uppgifterna om Anna Skyttes påstådda deltagande i broderns och makens piratverksamhet på. I sin noggranna genomgång av rättegångsmaterialet från Göta hovrätt, som ledde till den fällande domen mot Gustaf Adolph Skytte och frikännandet av Gustaf Drake, fann Thunander inga uppgifter som styrkte att Anna Skytte skulle ha deltagit i något av de två dokumenterade överfallen 1657 respektive 1661 eller några andra fall av sjöröveri. Thunanders undersökning ger dock vid handen att Anna Skytte kan ha stulit broderns sigill och förfalskat ett brev, daterat den 2 september 1662, i vilket han tog på sig hela skulden för överfallet på bojorten och befriade Gustaf Drake från allt ansvar och all delaktighet i tilltaget.
Anna Skytte avled 1677.
