Ebba Gustavsdotter (Stenbock) var friherrinna och spelade en viktig politisk roll vid sekelskiftet 1600.

Ebba Gustavsdotter föddes omkring år 1550. Hennes far Gustav Olsson av Stenbock-ätten tillhörde Gustav Vasas närmaste män, och hennes storasyster Katarina blev kungens tredje maka. Katarina erbjöd Ebba Gustavsdotter stöd under hela hennes liv, och det var hon som ordnade giftermålet med Klas Fleming, adelsman och riddare till Svidja gård i Nyland, Finland. Klas Fleming hörde till en av de mäktigaste släkterna i östra rikshalvan. Allmogen klagade dock över hans hårdhet och hans ståndsbröder ansåg honom vara både opålitlig och grym.

Före år 1597 framträder Ebba Gustavsdotter sällan i källorna. Ofta verkar hon ha åtföljt sin make i olika politiska ärenden, men hon stannade också längre tider hos sin syster Katarina på hennes slott Strömsholm och Kastelholm. Systrarnas brevväxling avslöjar glimtar av familjelivet. Ebba Gustavsdotter fick åtminstone tre döttrar och tre söner. Två söner dog som småbarn, och hon själv drabbades av sjukdom och svaghet. Ebba Gustavsdotter nämns i senare memoarer som en vänlig värdinna på Åbo slott, en moderlig person som personligen tog hand om en liten adelspojke som skadats i en olycka på slottsgården.

Efter Johan III:s död år 1592 drogs Ebba Gustavsdotter och hennes familj in i maktkampen mellan den nya kungen Sigismund och hans farbror, hertig Karl (den blivande Karl IX). Medan hertigen ganska snabbt fick grepp om makten i det egentliga Sverige fortsatte Klas Fleming, som var riksmarsk, amiral och ståthållare över Finland, att försvara kungens position i östra delen av riket.

Ebba Gustavsdotter nämns som rådgivare till sin make, och enligt rapporter verkar hon ha försökt råda maken till fredliga förhandlingar med hertig Karl, som var hennes kusin på moderns sida. Personer som hade fängslats av politiska skäl fick i flera fall sin frihet tillbaka tack vare hennes hjälp. Hon hade, enligt tidens sedvänja, en viktig roll som förmedlare mellan Klas Fleming och dem som behövde hans goda vilja.

År 1597 dog Klas Fleming, inte långt efter att han hade underkuvat det bondeuppror som kallas Klubbekriget. Det var nu upp till Ebba Gustavsdotter att försvara kung Sigismunds maktposition. Hon kan ha varit oenig med sin make om vissa politiska och personliga beslut, men som änka var hon explicit lojal. Hon svor att hon skulle rentvå sin framlidne man från fientliga beskyllningar, i enlighet med vad hon hade lovat honom kort före hans död.

Eftersom ämbetena var starkt knutna till tjänsteinnehavarens person, hans familj och hushåll, kunde änkefrun överta hand vissa av ämbetets uppgifter. Ebba Gustavsdotter var med i förhandlingar där utnämningen av nya tjänsteinnehavare diskuterades. Hennes agerande kritiserades av några adelsmän, som ansåg att hon försökte utnyttja sin avlidne makes auktoritet. Hennes hjälp behövdes dock; hon verkar ha varit den som inkallade adeln till ett möte på Åbo slott, hon hade kontakter med Sigismunds hov, och hon hade personlig information om Klas Flemings planer och förhandlingar med Sigismunds anhängare.

På Sigismunds sida hyllades Ebba Gustavsdotter som en frimodig, ”manlig” kvinna, som i sin person framstod som ett gott exempel när Hertig Karls krigshär kom till Åbo under hösten 1597. Det sägs i samtida källor att hon styrde befälet och manskapet med förmaningar om trohet. Hon beskrivs som en inspirerande ledare, även om hon inte hade någon formell legal makt. Efter flera veckor tröttnade krigsfolket dock på att försvara Åbo slott, och Ebba Gustavsdotter och befälhavaren Bengt Söfringsson kom överens om kapitulation. Hon överlämnade slottets nycklar till hertig Karl, och blev därefter fängslad och förd till Stockholm.

I samband med kapitulationen berättas det hur hertigen lät öppna den framlidne Klas Flemings kista för att övertyga sig om att han var död. Enligt traditionen skakade hertig Karl den döde och ryckte honom i skägget, samt uttalade önskemålet att han skulle velat ha Klas Fleming levande i sina händer. Beskrivningen har hittats som en kort version i en samtida källa, senare har traditionen eller någon historiker lagt ett djärvt svar i Ebbas mun: ”Om min man hade levat, skulle eders furstliga nåde aldrig ha kommit härin.” Berättelsen har blivit känd via Boken om vårt land av Zacharias Topelius, samt Albert Edelfelts målning Hertig Karl skymfar Klas Flemings lik, 1878.

Familjens egendom, både lös och fast, beslagtogs av hertigen. Ebba Gustavsdotter och döttrarna sattes i fångenskap eller husarrest i Stockholm. Hon lyckades emellertid kontakta Sigismunds anhängare, bland annat sin son Johan Fleming, som vistades i Polen, men vid slutet av året 1599 var allt förlorat. Hertig Karl gjorde sitt andra fälttåg till Finland och Ebba Gustavsdotters sist överlevande son, den tjugoettårige Johan Fleming, blev avrättad i Åbo år 1599.

Ebba Gustavsdotter och hennes döttrar ansågs politiskt mindre farliga än svärdssidan i familjen. År 1602 blev hertigen övertalad till att återlämna en del av fru Ebba Gustavsdotters egendom. Detta skedde dock inte utan vidare. Hertigen hänvisade till hennes inflytande i ”upproret” och betonade att han brukade nåden, inte rätten. I praktiken var det svårt för Ebba Gustavsdotter att återta sina gårdar. Hon fick stöd från sin kungliga syster Katarina och vistades ofta hos henne på Strömsholm. Ännu år 1613 stred hon och hennes döttrar för sin egendom. På sin dödsbädd år 1614 bad Ebba Gustavsdotter sina två döttrar, Katarina och Hebla, att se till att familjens trogna tjänare fick den belöning som hon inte kunnat betala dem.